上海历史上“二房东”这一群体大约起始于十九世纪中后期，“小刀会”和“太平军东征”的烽火使得上海周边大量难民为躲避战乱开始涌入租界，至此租界内外“华洋分居”的局面被彻底打破。后来随着上海自身发展所带来的辐射效应，以及租界内“相对稳定”生活环境的影响，上海租界及其周边的人口持续增加，由此带动了近代上海地产业的萌芽与起步，约19世纪70年代，作为近代上海最典型居民住宅样式之一的石库门住宅开始大量建造。
石库门住宅的建筑设计倾向于独门独户，业主（一般称为“大房东”）为图收租便利，更愿意以“幢”为单位来进行出租，而承租整幢石库门的价格相对比较高，于是出现了“先由某人将整幢房屋承租下来后再分别租给其他房客”的情况，“二房东”这个特殊群体也由此产生。当然，早期的“二房东”更多是出于为自身减轻“租金负担”的考虑，转租的房客人数也不会很多，与后来“二房东”以此为“赚钱工具”的行径存在天壤之别。
进入民国后，由于国内军阀割据战争不断等原因，上海租界及其周边华界的人口继续迅速增长，“房少人多”的局面使得“二房东”们逐步嗅到了商机，他们开始在自己承租的房屋内“动起了手术”，搭建阁楼、分割客堂、填末天井晒台……这些改动在沪上许多里弄中“风靡”开来，“居住面积越来越小，但被索要的租金却越来越高”，这成了当时房客们最头疼的问题。
《上海房地产志》中曾引用过一份“1937年公共租界工部局调查居住状况委员会”的报告，从这份报告中大致可以看出，上海公共租界在抗战全面爆发前夕普通民众的总体生活状况，报告中记录到，“为使所住人数可以增加起见，原有的里弄房屋几乎没有未经添改的，天井全行遮没，客堂隔成两部，其旁留一行道，上搭阁楼。楼上分而为二，并于屋脊倾斜之处加搭阁楼两只，晒台亦经遮没改装为房间……”；相对于租界而言，当时华界普通民众的生活居住环境同样也令人堪忧，据《上海房地产志》记载，“民国18年（1929年）5月，市民朱晓云上书市长，请求限制二房东分租。其指出：房屋分租，漫无限制，甚有单幢房屋分租七、八户之多，原有灶间、客堂间改为房间，同时在楼上楼下装置阁楼，有将晒台搭成房间，分人居住。区区一屋住数十人之众……”，当时沪上普通民众生活的之艰辛可见一斑。
1937年抗战全面爆发后，“二房东”的问题更加严峻，加之后来抗战胜利后，国民政府又依据《战时房屋租赁条例》制定了《上海市房屋租赁管理规则》，其中有规定“房主将房屋收回自用，必须要经过执行机关上海市房屋租赁管理委员会的证明”，此举在一定程度上即承认了“二房东”对于其承租房屋的永久租赁权，由此几乎没有了约束的“二房东”变得越发飞扬跋扈。
“二房东”们的谋利方式除了不断提升房租、收取押租（相当于“保证金”），还有许多其他手段。一般来讲，每当“大房东”要求加租的时候，也就是“盘剥”房客们最佳的时机。收取“顶费”是“二房东”们在“创收”时的惯用手段，“顶费”一项具体出自何时已无从考证，究其来源，最初为老房客在退租时将不能或不愿搬走的家具，或其他生活用具转给新房客时所酌情收取的一笔费用，这样一个原本对于新老房客均有益处的环节，在“二房东”们的经营下却改变了它的初衷，久而久之，“顶费”被逐渐定义成“在房屋居住权转移中的一笔让渡费”，且收费标准极高（一般要用黄金或大米支付），房客们由此叫苦不迭，“顶费”一项在30年代中期时受沪上楼市低迷的影响曾一度销声匿迹，1937年抗战全面爆发后又卷土重来。由于多数“顶费”是一次性收取且不会退还，由此更是加剧了部分“二房东”的卑劣伎俩，有些“二房东”为在短时间内多收“顶费”，不惜名誉采取各种下作手段驱赶老房客，只为腾出空房再转租新房客，1947年的《申报》上曾报道过一名开棺材店的“二房东”，他为驱赶老房客故意率众将数口棺材抬至原房客居住处以逼迫其迁出；另一位“二房东”为逼老房客退房，有意将患重病之人置于房客屋内。
还有些“二房东”还会采用雇佣流氓骚扰等方式驱赶房客，“断水断电”更是成了房客们习以为常的家常便饭。房客的“烦恼”鼓足了“二房东”们的腰包，至40年代中期，“二房东”在租客处所获取各项收入的总额，相较其需要向业主所交付的租金数额高出数倍的情况已比比皆是。
我们以《上海房地产志》中所引用数据为例：
例1：长寿路91号2号楼房一幢，民国33年（1944年）4月至民国34年（1945年）4月，二房东按月付给大房东的租金是中储券（汪伪时期的货币）134元，而对居住在仅占全部面积1/6的亭子间和灶披间的三房客，竟每月租金为中储券180元。
例2：（1946年）新闸路近江宁路口市房10幢……大房东每月收取法币（国民政府1935年11月4日至1948年8月19日期间流通的货币）8000元，但二房东收入在30000万以上……由此可见，“二房东”已成为当时大家彼此心照不宣的谋利手段之一。
面对这种居住环境恶化情况，租界与华界当局也并非是毫无作为的。如1930年华界当局约左右曾就此乱相拟发布过相关限定措施，如“单幢不得超过三户，双幢不得超过五户，三幢不得超过六户，晒台、厨房不得改作住舍，非经工务局许可不得添盖阁楼……”等，后因大批居民提出反对此措施没能得到落实。房子总是要住的，面对严酷的现实，房客们对“二房东”的刁难有时也只能忍气吞声了。我们通过《上海房地产志》中一份三十年代中后期的数据来看——单幢住四户的22764家，住六户的14028家，住九户的1305家，当时沪上的住房条件还是比较拮据的，并非如今某些观点中所谓的“老上海多独门多户”，花园洋房高档公寓在当时只是属于少数人的玩物。
到了40年代，越来越多的人加入到“二房东”的队伍中，哪怕自己承租的房子再小，只要还有利用空间，便能过上一把当“二房东”的瘾。40年代后期在老式里弄中存在“二房东”的约占八九成，在新式里弄中存在“二房东”的约占四五成，“今年你们要做二房东了”这句话在四十年代中曾一度成为双方拜年时最好的恭维之词。
1949年后至60年代初，“二房东”这一群体随着时代的变迁逐步减少，“二房东”的故事也就此基本告一段落。
